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Chemische und pharmazeutische Eigenschaften

Substanz

Etomoxir (INN) ist chemisch ( R )-( + )-2-[6-(4-Chlorphenoxy)hexyl]oxiran-2-carbonsäure Ethylester.

strukturformel
points-group
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MG: 326,8

Etomoxir ist eine farblose Substanz mit einem Schmelzpunkt von 38°C. Etomoxir ist unlöslich in Wasser und löslich in organischen Lösungsmittel (Alkohol, Ether, Azeton, Dichlormethan, Toluol). Das Natriumsalz von Etomoxir ist wasserlöslich mit einer Löslichkeit von ca. 10 mg/ml.

Die Struktur von Etomoxir ergibt sich aus seiner Synthese und wurde bestätigt durch spektroskopische Daten (1H-NMR, IR, UV, MS) und durch die Elementaranalyse.

Das Etomoxirmolekül hat ein Asymmetriezentrum am C2 – Atom des Oxiranringes und fällt bei der klassischen Synthese als ( R/S ) – Razemat (50/50) an. Die Bestimmung der absoluten Konfiguration basiert auf dem Vergleich der spez. optischen Rotation (α22D = + 9,9 Grad bei c = 1 mol/l in CHCl3) mit dem Literaturwert der durch enantiomer-spezifische Synthese hergestellten Referenzsubstanz.

Produkt

Etomoxir wird in Miglyol bei 30 – 35°C gelöst und in Weichgelatinekapseln gefüllt. Jede Kapsel enthält die aktive Substanz Etomoxir und Miglyol als Füllmaterial. Das Kapselmaterial enthält Gelatine, Titandioxid, Glyzerin und Anidrisorb 85/70. Die angewandten Methoden und Spezifikationen gewährleisten die Einheitlichkeit jeder Kapsel. Der Beweis der Reinheit, Bioverfügbarkeit und Stabilität der Kapseln wurde durch Standard-Methoden der Abteilung Qualitätskontrolle der Herstellerfirma Byk Gulden Pharmazeutika GmbH, D-Konstanz im Jahr 1989 testiert und in der Folgezeit durch die Firma HHAC Labor Dr. Heusler, D-Stutensee kontinuierlich überprüft. Die Prüfung des Gehaltes an Substanz erfolgt mittels HPLC. Durch die bisherigen Untersuchungen konnte eine Stabilität von 20 Jahren festgestellt werden.